Замолоду Роман Шухевич був відомий як спортсмен і цілком здоровий чоловік. Однак роки підпільного життя, з його постійними фізичними, а найголовніше, нервовими перевантаженнями, серйозно підірвали здоров’я лідера повстанців. Зі спогади очевидців із оточення Шухевича, проблеми зі здоровя’м розпочалися в Чупринки у 1947 році (у віці 40 років). Перебування у вогких, задушливих лісових криївках загострило ревматизм, серцеві та легеневі хвороби. Охоронець Шухевича Михайло Заєць (Зенко) у своїх спогадах, записаних у 1951 році, стверджував: «З початком 1947 року хвороби почали підточувати здоров’я Командира. Боліли ноги. Дійшло до того, що без лікаря не обійшлося. Вирішено було піти до лікаря у місто Ходорів. Мені не поміщалося в голові, щоб Командир ішов прямо большевикам у руки. Але сталося – і все було як слід. Одного дня вранці зібрався Командир у ватяний одяг, приходжений уже, взяв стару дядьківську шапку, встромив пістолет до штанів, гранату в кишеню, намазав руки товщем (жиром – Тиждень) а відтак натер попелом і в одну руку взяв кошик, у другу палицю, швидко попрощався з нами і вирушив на шлях». Однак вдале повернення з Ходорова не принесло добрих новин. Лікар діагностував у Шухевича складну форму ревматоїдного артриту (у Чупринки набрякло навколо коліна). Своє лікування Командир намагався продовжити у Львові. У червні 1947 року він під виглядом «бухгалтера із молочарні» відвідав львівського лікаря Матвія Лотовича, який з’ясував, що пацієнт страждає на шлункові розлади, ревматизм суглобів та послаблення серцевого м’язу. Головному командирові було прописано відповідний лікувальний режим. Відтак, пристосовуючи лікарські рекомендації до умов підпільного життя, Шухевич розпрощався з підземними криївками, теплу пору року намагався проводити у лісових таборах УПА, а взимку переховувався на конспіративних квартирах.

Однак таке специфічне «лікування» приносило небагато користі. Шухевича почав мучити підвищений тиск і частий головний біль. Лікарі рекомендували лікування в спокійних умовах, прописували Чупринці відпочинок. Стаціонарно лікуватися у Львові чи в будь-якому іншому західноукраїнському місті було не можливо у зв’язку з посиленими заходами безпеки з боку МВС і МДБ. Тоді було прийняте відчайдушне рішення – виїхати на лікування на Схід, туди де радянські спецслужби найменше сподіваються зустріти керівника націоналістичного руху опору. Місцем лікування обрали Одесу, яка славилася своїми висококваліфікованими лікарями і гарними приморськими курортами. Спершу до Південної Пальміри вирушила зв’язкова і довірена особа Шухевича Галина Дідик (Анна). Путівку на курорт Анні роздобув, пов’язаний із підпіллям, голова артілі «Червоний промінь» Іван Парубчак, який оформив відповідні документи через Львівський облліспромсоюз. Анна виїхала до Одеси з фальшивим паспортом на ім’я Ксенжик Софії Петрівни. У санаторії «Імені Карла Маркса» Галина Дідик провела місяць у червені-липні 1947 року. Згадуючи свою поїздку, вона розповідала: «Поїхала я в Одесу подивитися, чи можна там йому підлікуватися. Трохи було страшно, бо до того часу ми сиділи в лісі, а тут доводилося вийти з нього, переодягнутися, їхати поїздом. Одержала якусь путівку і поїхала в Одесу на курорт. (...) Попала я на курорт «Куяльник». немовби важко хвора на серце. Мене прийняли. Лікували там грязями. Водночас побачила, що на Східній Україні люди як люди, що то не ті типи, до яких ми звикли тут, – енкаведисти. А головне те, що коли вони довідалися, що я з Галичини, стали до мене направду дуже гарно ставитися». 

Зиму 1947–1948 років. Шухевич продовжував лікуватися «підручними» методами, залучаючи лікарів-підпільників. Зокрема, відомо, що його лікував лікар-хірург Олесницький, який, очевидно, найбільше наполягав на тому, аби вивезти Головного командира на оздоровлення у якесь спокійне місце, де не існуватиме щохвилинної небезпеки.